Tiny é um jogador de futebol americano gay, que resolve fazer um musical completamente constrangedor em homenagem ao seu melhor amigo (hétero) Will Grayson.
A escola toda acha que Will é o namorado de Tiny, mas a verdade é que Tiny se apaixona perdidamente a cada 5 minutos por um menino diferente.
Até que Will Grayson conhece outro Will Grayson. Esse sim, é gay, e claro, fica completamente apaixonado por Tiny. Agora, o musical será ainda mais constrangedor do que nunca, proclamando o amor universal que Tiny sente por todo mundo chamado Will Grayson.
"Engraçado, cru e original." The New York Times Book Review