Não são raras as situações em que pessoas, pelos mais diversos motivos, sacrificam o pagamento de tributos e outras obrigações fiscais. Nesse ínterim, o parcelamento e a transação surgem como instrumentos para regularização da situação do contribuinte, sendo exemplo disso o parcelamento especial de dívidas para com a União – parcelamento esse que, segundo muitos, seria medida adequada para que o poder público obtivesse considerável receita num curto prazo, muito útil em tempos de crise, além de prestar socorro ao devedor em sua retomada econômica. Entretanto, em que pese a aparente utilidade, o uso reiterado dessa ferramenta veio a fragilizar a expectativa que tem o contribuinte adimplente de não ser tratado de forma semelhante àquele que atrasa seus compromissos, criando, assim, um desincentivo à conformidade fiscal, a qual seria revigorada exatamente pelas regras mais modernas da transação, hoje disponível de forma suplementar ao parcelamento ordinário, que possui mais simples configuração. Assim, constitui objetivo geral do livro analisar e descrever em que medida os parcelamentos e transações são úteis e necessários às pretensões fiscais da União, sem que seja comprometida a justa expectativa do contribuinte adimplente de ser distintamente tratado em razão de sua boa-fé e pontualidade no pagamento. Mais do que isso: sem que sejam comprometidas as finalidades que regem o sistema tributário, finalidades essas que sustentam as relações de igualdade entre os contribuintes.