Não são raras as situações em que pessoas, pelos mais diversos motivos, sacrificam o pagamento – tempestivo, ao menos – de tributos e outras obrigações fiscais. Nesse ínterim, o parcelamento e a transação surgem como instrumentos de incentivo à regularização da situação fiscal do contribuinte, sendo exemplo disso o parcelamento especial de dívidas para com a União, em tese somente aberto, desde 1999, em cenários tempestuosos da economia nacional. Para muitos, os benefícios oferecidos por um parcelamento especial para a quitação de dívidas poderiam auxiliar a União a, num curto prazo, obter considerável receita, muito útil em tempos de crise, além de prestar socorro ao devedor em sua retomada econômica. Porém, concomitantemente, essa prática pode fragilizar a expectativa que tem o contribuinte adimplente de não ser tratado de forma semelhante àquele que atrasa seus compromissos, criando, assim, um desincentivo à conformidade fiscal – a qual seria revigorada exatamente pela transação. Assim, é objetivo geral do livro analisar e descrever em que medida os parcelamentos e transações são úteis e necessários às pretensões fiscais da União, sem que seja comprometida a justa expectativa do contribuinte adimplente de ser distintamente tratado em razão de sua boa-fé e pontualidade no pagamento. Mais do que isso: sem que sejam comprometidas as finalidades que regem o sistema tributário, finalidades essas que sustentam as relações de igualdade entre os contribuintes.