Bernardo é um menino de 13 anos inteligente, porém tímido, que vive numa rua pouco movimentada em uma periferia de cidade grande. Na vizinhança, moram seus três melhores amigos: Dentinho, Diogo e Thiago Cabeludo que, apesar de terem a mesma idade que Bernardo e até mesmo estudarem na mesma sala da escola, são muito mais imaturos do que ele, ainda sendo infantis em muitos dos seus hábitos, gestos e palavras. Dentinho é um garoto um tanto grosseiro e rústico, que não é muito romântico com as mulheres; Diogo é um menino também inteligente, porém infantil, com hábitos curiosos e uma estranha fixação por pastas de dente; já Thiago Cabeludo simplesmente vive no mundo da lua, tentando realizar projetos como a construção de uma "Ilha Voadora" ou da colonização da Lua por seres humanos. No começo da estória, os quatro amigos se encontram no seu último dia de férias, lamentando ter que voltar para a escola, até que Dentinho diz para Bernardo que acabara de conhecer uma menina que seria "perfeita" para o amigo. No começo, Bernardo desconfia mas, ao chegar à escola naquele mesmo dia, ele acaba se encontrando acidentalmente com Íris, a menina de quem Dentinho havia falado, se apaixonando instantaneamente por ela. Ao mesmo tempo, porém, ele descobre que Dudu, um menino metido e convencido da sua sala com quem ele mantém uma rivalidade há anos, também se apaixonou por Íris; e os dois, então, começam uma disputa frenética pelo amor dela. Com esse objetivo, Bernardo usa de todas as suas armas, contando inclusive com a ajuda – que, na maioria das vezes, em pouco ou em nada ajudam – de seus amigos Dentinho, Diogo e Thiago Cabeludo. E, curiosamente, cada um dos três amigos de Bernardo acabam arrumando, ao longo da estória, uma intriga amorosa para cada um e, a partir daí, as tramas dos quatro amigos começam a se entrelaçar e se misturar, criando um enredo bastante dinâmico e com muita intensidade enquanto esses meninos, através de suas experiências e aprendizados, aos poucos vão passando de "moleques" a homens. Além dessa estória principal e dos personagens envolvidos nela, o livro possui um enredo bastante rico, que versa e aborda sobre muitos assuntos como cotidiano de adolescentes, educação e saúde públicas e relação entre pais e filhos, só para citar alguns, mas sem nunca perder o seu foco no humor. E tudo isso ocorre ao longo de uma história leitura fácil, empolgante e envolvente, contando com muitos momentos divertidos e engraçados, diálogos ágeis, personagens curiosos e um final que, definitivamente, irá surpreender a muitos dos leitores.