Os corações lúdicos a família era próspera e aparentemente feliz, mas atrás desse verniz, Winnicott se viu como oprimido por uma mãe com tendências depressivas como também por duas irmãs e uma babá. Foi a influência do seu pai, que era um livre-pensador e empreendedor que o encorajou em sua criatividade. Winnicott se descreveu como um adolescente perturbado, reagindo contra a própria auto-repressão que adquirindo sua capacidade de cuidar ao tentar suavizar os sombrios humores de sua mãe. Estas sementes de autoconsciência se tornaram a base do interesse dele trabalhando com pessoas jovens e problemáticas.