Baseado em uma crença maçônica, "Orobouros e a Profecia de um Dólar" relata sobre uma profecia de uma única ordem mundial, estampada na cédula de um dólar. Há 158 anos atrás, houve um ritual oculto inacabado, que resultou na morte de 7 jovens de 21 anos de idade, o qual exigia que o sacrifício deles teria que coincidir com um eclipse que só ocorre a cada 158 anos, para que Albert Pike mantesse sua alma no mundo dos vivos. Porém, o ritual dá errado, devido a um dos jovens ter apenas 20 anos. 158 anos depois, conta história de um romance vivido por um maçom que se apaixona por um jovem de 20 anos prestes a completar 21, o qual é convidado para participar da ordem Demolay. Mas no ritual de iniciação, o maçom descobre que seu amado é o escolhido da profecia para terminar o ritual inacabado e, por isso, decide fazer uma viagem com ele para Washington. Com o próximo eclipse se aproximando e com o conhecimento de que o ritual oculto inacabado anteriormente deverá ser finalizado, os membros da maçonaria, que vêm realizando esses rituais por mais de um século, precisarão estar cientes disso. Mas o jovem descobre que seu amado tem um câncer maligno e que virá a falecer. No entanto, o maçom, que faleceu de câncer, deixa uma charada para o garoto, através da qual, e do símbolo deixado em seu túmulo, ele descobre um jeito de trazê-lo de volta do mundo dos mortos. Sendo assim, ele embarca em uma aventura cheia de mistérios a serem revelados e conflitos, juntamente com os seus amigos.