Para conseguir o emprego dos sonhos, ela terá que sair com o cara que mais detesta… O emprego dos sonhos de Grace Hastings no popular aplicativo de namoro Fate, que promete o "amor verdadeiro", virou um pesadelo. A chefe dela é uma aproveitadora, sua carreira estagnou e o noivo acabou de largá-la de forma cruel. Sua esperança de viver o próprio conto de fadas está cada vez mais distante e ela se sente uma farsa ao promover um conceito no qual não acredita mais. Quando o CEO da empresa lhe oferece a oportunidade de receber uma grande promoção, ela decide enfrentar a síndrome do impostor e mostrar que merece conquistar o próprio espaço. A oportunidade? Lançar um aplicativo totalmente novo, voltado para encontros reais e conexões genuínas. O problema? Ela precisa desenvolver e testar uma série de "primeiros encontros" com o outro candidato ao cargo: o famoso playboy da alta sociedade e maior rival de Grace no trabalho, Eric Bancroft. Em meio a trilhas desastrosas, aulas de culinária perigosas e sessões de ioga quentes, eles começam a perceber que as diferenças gritantes entre os dois podem ser apenas superficiais e que Eric talvez seja a pessoa perfeita para desafiar as percepções de Grace sobre amor, dinâmica de relacionamentos e autoestima.