A cláusula penal cada vez mais figura como objeto central de litígios contratuais, nos quais debatem-se diversos aspectos dessa que é a mais utilizada das espécies de regulação convencional da responsabilidade civil. Apesar de sua relevância prática e dos numerosos trabalhos acadêmicos que a ela se dedicaram, a cláusula penal anda não apresenta uma uniformidade dogmática, sendo frequentes as divergências sobre questões como a suas diversas naturezas e funções, assim como sobre o seu regime. As dificuldades verificadas nos casos concretos são reforçadas pela circunstância de, além das divergências dogmáticas, a solução dos problemas práticos suscitados pela cláusula penal com frequência demandar a interpretação do negócio jurídico. Com enfoque no controle sobre o conteúdo da cláusula penal, a tese de doutorado publicada procurou auxiliar na solução de parte desses problemas. Após apresentar os pressupostos, as funções e os distintos regimes da cláusula penal, o trabalho enfrenta o sistema de duplo controle do conteúdo da cláusula penal estabelecido pelos arts. 412 e 413 do Código Civil.