O livro apresenta um estudo sobre a evolução histórica da seguridade social no Brasil, abordando o tema a partir do surgimento da proteção social no país com a fundação da Santa Casa de Misericórdia, passando pelos planos mutualistas até chegar à forma como foi delineada na Constituição Federal de 1988, objetivando a melhor compreensão da sistemática atual. Após essa contextualização, é realizada uma análise segundo as legislações tributárias constitucional e infraconstitucional, com foco nas bases de cálculo das contribuições destinadas ao custeio da seguridade social, levando em consideração a finalidade da norma e as limitações constitucionais ao poder de tributar, abordando os princípios constitucionais atinentes à matéria. Após, há uma análise comparativa dos julgamentos referentes às contribuições sociais incidentes sobre: a) a folha de salário e demais rendimentos do trabalho; b) a receita ou faturamento e c) o lucro. Foram catalogadas e analisadas as decisões do STF e do STJ sobre o tema durante cinco anos (01/01/2016 a 01/01/2021). Pretendeu-se, com o presente estudo, analisar quais são as incoerências existentes nos julgamentos colidentes realizados pelos tribunais superiores sobre o custeio da seguridade social e as consequências advindas com essas contradições para o contribuinte, tendo como escopo possibilitar a reflexão sobre o tema.