A mudança no papel da informação nas relações socioeconômicas promoveu conjuntura econômica permeada por novos paradigmas de negócios digitais, pondo em xeque os ordenamentos jurídicos. Quanto à tributação, tal situação é vista pelos desafios de subsunção dos fatos econômicos e das bases mercadológicas às normas do contexto industrial, e por uma consequente perda de receita fiscal. No Brasil, as nuances da economia digital parecem não influenciar os debates sobre a reforma tributária, impactando o desenvolvimento nacional. Assim, pelo cotejo das normas tributárias atinentes a um dos primeiros serviços digitais com os parâmetros da literatura econômica da tributação ótima, busca-se medir o alinhamento das respostas regulatórias oferecidas pelo ordenamento jurídico-tributário brasileiro com os objetivos constitucionais de incentivo das atividades econômicas. Em outros termos, por meio de noção inédita de regulação tributária, esta obra busca reforçar o uso de leitura sistêmica quando das escolhas regulatórias em matéria tributária.