Der Milliardär Daniel Trent braucht ein Date für die Hochzeit seines besten Freundes Grayson, aber er hat ein kleines Problem. Seine momentan engste Beziehung ist die zu seiner Homesitterin, Jackie Stone, die er nie wirklich kennengelernt hat. Ihre flirtenden Nachrichten über sein geliebtes Aquarium voller exotischer Fische sind der einzige spaßige Teil seines beschäftigten Arbeitslebens. Als er nach einer Geschäftsreise früher nach Hause kommt und Jackie nackt in seiner Badewanne vorfindet, ist Daniel angenehm überrascht, festzustellen, dass die Frau, die er mag, absolut hinreißend ist. Grayson, der annimmt, Daniel und Jackie wären ein Paar, schlägt vor, dass er sie zu seiner Hochzeit mitbringt. Er zieht Daniel wegen seiner Bindungsprobleme auf und wettet sogar, dass Daniel die Sache beenden wird, bevor die Hochzeit zu Ende ist. Immerhin schafft Daniel selten mehr als zwei Dates mit einer Frau. Daniel nimmt die Wette an und hofft, dass Jackie zustimmt, seine Scheinfreundin zu sein. Das Schlimmste, was passieren könnte, wäre, dass er die Wette verliert. ER wird bestimmt nicht sein Herz verlieren …Obwohl Jackie zustimmt, als Daniels Hochzeitsbegleitung mitzukommen, stellt sich heraus, dass der Mann der schlimmste Freund überhaupt ist. Es ist ausgeschlossen, dass sie irgendjemanden bei den Feierlichkeiten vor der Hochzeit davon überzeugen, dass sie ein Paar sind. Und sie will wirklich, dass Daniel diese Wette gewinnt, denn er hat versprochen, die Kosten für ihr letztes Jahr auf dem College zu übernehmen, wenn ihm das gelingt. Sie weiß, dass sie werden üben müssen, wie man sich als Paar verhält, um das Realität werden zu lassen, was zu … dem Kuss führt. Und dann zu mehr. Was schlecht ist. Das Letzte, was Jackie will, ist, dass diese geschäftliche Abmachung zu kompliziert wird, und sie wird definitiv kompliziert. Aber es wird auch zunehmend schwerer, sich daran zu erinnern, dass es ein kolossaler Fehler wäre, sich in Daniel zu verlieben. Ein Fehler, den zu machen ihr Herz leider mehr als bereit zu sein scheint …