Sein ganzes Leben lang hat der Milliardär Blake Harrison fest daran geglaubt, dass der Weg zum Glück darin besteht, niemandem sein Herz zu schenken. Aber nachdem er gesehen hat, wie sich seine beiden besten Freunde verliebten, beginnt er an sich zu zweifeln. Doch wie kann er in Erwägung ziehen, sesshaft zu werden, wenn er mit einer Frau nicht über ein zweites Date hinauskommt? Aus Spaß wetten seine Freunde mit ihm, dass er nicht fünfmal mit derselben Frau ausgehen kann. Als er auf dem Trainingsfeld seines Teams von einem Baseball am Kopf getroffen wird, ist Michelle Stewart diejenige, die ihn verarztet. Seine Freunde fassen die schöne Trainerin sofort ins Auge. Sie ist die Eine, da sind sie sich sicher. Und nach ein paar Dates beginnt Blake sich zu fragen, ob sie das wirklich ist …Sicher, Michelle fühlt sich zu Blake hingezogen. Er ist nett und charmant und der heißeste Kerl, mit dem sie je ausgegangen ist. Aber wenn sie sich zu ihm hingezogen fühlt, dann muss das heißen, dass er nicht der Richtige für sie ist. Zum einen arbeitet sie für ihn. Zum anderen hat sie eine fürchterliche Erfolgsbilanz, wenn es um Männer geht, und es ist besser, wenn sie einfach einen großen Bogen um charmante, heiße Kerle macht. Außerdem muss sie auch an ihre Tochter Mollie denken und daran, was für sie am besten ist. Obwohl ihr Verstand Nein sagt, schreit ihr Herz, dass Blake der Richtige ist. Das Problem ist jedoch, dass es Michelle bisher immer in Schwierigkeiten gebracht hat, auf ihr Herz zu hören. Könnte es sein, dass ihr Herz endlich die Wahrheit sagt? Oder ist Blake ein zu großes Risiko?