Véspera de Natal, dois términos de namoro, um livro de autoajuda e a cidade de Nova York como cenário: Charlotte e Anthony, apesar das diferenças, embarcarão em uma jornada que os fará enxergar a si mesmos e a cidade a seu redor sob outras perspectivas.
É véspera de Natal no aeroporto JFK, em Nova York. Mas Charlotte, uma estudante britânica que veio à cidade para um intercâmbio que acabou se transformando no pior semestre de sua vida, não está exatamente sentindo esse clima natalino: como se não bastasse ter levado um fora recentemente, percebeu que, devido a uma nevasca, não conseguiria retornar a Londres para passar a noite de Natal com sua família. É então que, sozinha no aeroporto e desesperada para ir embora, conhece Anthony, que, coicidentemente, acabou de levar um fora – e pior: em público. Munidos de um livro de autoajuda, "Supere seu ex em 10 passos fáceis", e determinados a, de fato, superarem suas desilusões amorosas, os dois passarão a noite de Natal cruzando a cidade de Nova York – e, sem querer, embarcarão também numa viagem de autodescoberta que mudará sua trajetória.