Um dos grandes desafios que as universidades enfrentam é o de estabelecer um canal de comunicação mais próximo com a escola de Ensino Médio. As universidades, ao proporem um ensino contextualizado, lidam com os anseios da sociedade. Entretanto, muitas vezes, as expectativas dos alunos não coincidem com o que é proposto por elas. Refletir sobre as expectativas e dilemas dos alunos em relação ao papel da universidade é pensar numa série de fatores que possam ser influenciadores ou decisivos no estabelecimento de uma proposta mais consistente, real e produtiva para o ensino do 3º grau. O objetivo foi investigar as expectativas e os dilemas que os alunos do Ensino Médio, de uma escola pública, têm acerca do papel da universidade. Diante da perspectiva de conhecer estas variáveis e, por sua vez, de construir uma relação mais adequada entre os dois contextos – escola e universidade –, realizei uma investigação descritivo-analítica, de natureza quantitativa e qualitativa. Os resultados mostram ações que precisam ser executadas pelas instituições com vistas a dar apoio aos adolescentes e jovens, tanto no âmbito da conclusão dos estudos no Ensino Médio, quanto para uma transição segura para a vida adulta e para a universidade. Esclareço ainda que tais ações poderiam contribuir com a diminuição dos riscos da evasão dos alunos, tanto no contexto do Ensino Médio quanto no universitário. Por último, promovi reflexões sobre o papel da universidade e atuação do professor no contexto atual.