Recolhidos das colunas de Chesterton no Daily News, os ensaios de A loucura e as letras são da mesma época e têm o mesmo tom daqueles de Tremendas trivialidades. Alguns temas presentes nos ensaios desta coletânea — sanidade e loucura, tradição, religião —, bem como certos conceitos — a Doutrina da Alegria Condicional, a Democracia dos Mortos, o homem comum —, aparecem novamente em Ortodoxia, onde são desenvolvidos. Com sua simplicidade e seu humor característicos, o grande apóstolo do senso comum traz aqui suas idéias sobre teatro, sonho, mortes, cães, riso, heróis e Shakespeare.