O título refere-se à protagonista, Pollyanna Whittier, uma jovem órfã que vai viver em Beldingsville, Vermont com sua unica tia viva, tia Polly a filosofia de vida de Pollyanna é centrada no que ela chama "o Jogo do Contente", uma atitude otimista que ela aprendeu com o seu pai.

Esse jogo consiste em encontrar algo para se estar contente, em qualquer situação por que passemos. Isso se originou com um incidente num Natal, quando Pollyanna, que estava achando que ia ganhar uma linda boneca, acabou recebendo um par de muletas.

Imediatamente o pai de Pollyanna aplicou o jogo, dizendo a ela para ver somente o lado bom dos acontecimentos — nesse caso, ficar contente porque "nós não precisamos delas!". com essa filosofia, aliada a uma personalidade radiante e uma alma sincera e simpática, compassiva, Pollyanna traz muita alegria e contentamento para a sombria e triste propriedade da sua tia, a qual ela transforma em um lugar maravilhoso para se viver.